Алкены – это непредельные УВ с общей формулой \(C_{n}H_{2n}\), содержащие одну ═ связь.
Особенности строения
1) Тип гибридизации sр2
2) Форма молекулы – плоскость.
3) \(\frac{\sigma}{\pi}\)
4) Валентный \(l\ \sim\ \)120°
5) \(l_{C = C}\ \sim\) 0,134 нм
Изомерия алкенов
I. Структурная
1) С – скелета
2) Положение = связи
3) Межклассовая
II. Пространственная (цис-, транс-)
Невозможна цис-, транс-, если:
Химические свойства алкенов
I. Реакция присоединения
1) реакция гидрирования
2) реакция галогенирования
Обесцвечивание растворов
\({Br}_{2}\)(\(H_{2}O\)) и \(I_{2}\) (вода)
\({Br}_{2}\)(\(\text{CClH}\)) и \(I_{2}\) (\(\text{CClH}\))
красно-бурый жёлто-коричневый
раствор
3) реакция гидрогалогенирования
Правило Марковникова
В реакциях гидрогалогенирования и гидратации Н присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому С при = связи, а \(\text{HCl}\ \)или -ОН группа – к наименее гидрогенизированному атому С при = связи.
4) реакция гидратации (правило Марковникова)
Электронодоноры – это группы атомов, отдающие электронную плотность соседнему атому С. Все алкильные радикалы, -ОН, -N\(H_{2}\).
Электроноакцепторы – это группы атомов, стягивающие электронную плотность на себя.
Против правила Марковникова идут реакции:
1) когда у С при = связи есть электроноакцепторный заместитель
2)
Механизм реакций гидрогалогенирования и гидратации – геонный (электрофильного присоединения).
Электрофильная частица – это «+» частица.
II. Реакция полимеризации
n – степень полимеризации, которая показывает, сколько молекул мономера войдёт в состав полимерной цепи.
III. Реакция окисления
1) реакция горения;
2) мягкое окисление окислителями (обесцвечивание растворов окисления)
KMn\(O_{4}\) – малиново-фиолетовый раствор (перманганат)
\(K_{2}\text{Cr}_{2}O_{7}\) – оранжево-красный раствор (дихромат)
\(K_{2}\text{Cr}O_{4}\) – жёлтый раствор (хромат)
а) реакция Вагнера
В кислой среде недостаток атомов О уравнивают \(H_{2}O\), а недостаток атомов Н – средой 4+.
б) В любых других реакциях окисления
Получение алкенов
1) Реакция дегидрирования алканов (Ni, Pt, Pd, \(\text{Cr}_{2}O_{3}\))
2) Реакция дегалогенирования дигалогеналканов
3) Реакция дегидрогалогенирования моногалогеналканов спиртовым раствором щёлочи по правилу Зайцева: в реакцию дегидрогалогенирования и дегидратации Н уходит от соседнего наименее гидрогенизированного атома С к галогену или ОН, содержащему атом С.
4) Реакция дегидратации одноатомных спиртов (правило Зайцева).
Условия:
1. \(H_{2}\text{SO}_{4}\) (конц.), t > 140°;
2. \(\text{Al}_{2}O_{3}\). t \(\sim\) 450°C