Ароматические углеводороды (арены) – \(С_{n}H_{2n - 6}\)
Фридрих Кекуле
Особенности строения
1. Все атомы С находятся в \(\text{sp}^{2}\) – гибрид.
2. Форма молекул бензола – плоскость.
Ароматическая связь – это сочетание 6 а-связей бензольного кольца с единой \(\pi\) – электронной системой.
Физические свойства бензола
- маслянистая жидкость с характерным запахом;
- не смешивается с водой;
- ядовит.
Химические свойства бензола
I. Реакция замещения
1) реакция галогенирования.
Условия: использование катализаторов \(\text{AlCl}_{3}\), \({\text{Fe}\text{Cl}}_{3}\), \(\text{Fe}\).\(\ {\text{Al}\text{Br}}_{3}\), \(\text{FeBr}_{3}\), \(\text{Fe}\).
2) реакция нитрования.
Условие: использование нитрующей смеси \(\text{HNO}_{3}\) (конц.), \(H_{2}\text{SO}_{4}\) (конц.).
3) реакция сульфирования.
4) реакция алкилирования (получение производных бензола)
а)
б)
в)
II. Реакция присоединения
1) реакция гидрирования
2) реакция хлорирования
III. Реакция горения
Получение бензола
1)
2) реакция дегидроциклизации н-гексана
3) реакция дегидрирования ц-гексана
4) реакция декарбоксилирования