Ароматические углеводороды | Конспект

Ароматические углеводороды (арены) – \(С_{n}H_{2n - 6}\)

Фридрих Кекуле

Особенности строения

1. Все атомы С находятся в \(\text{sp}^{2}\) – гибрид.

2. Форма молекул бензола – плоскость.

Ароматическая связь – это сочетание 6 а-связей бензольного кольца с единой \(\pi\) – электронной системой.

Физические свойства бензола

- маслянистая жидкость с характерным запахом;

- не смешивается с водой;

- ядовит.

Химические свойства бензола

I. Реакция замещения

1) реакция галогенирования.

Условия: использование катализаторов \(\text{AlCl}_{3}\), \({\text{Fe}\text{Cl}}_{3}\), \(\text{Fe}\).\(\ {\text{Al}\text{Br}}_{3}\), \(\text{FeBr}_{3}\), \(\text{Fe}\).

2) реакция нитрования.

Условие: использование нитрующей смеси \(\text{HNO}_{3}\) (конц.), \(H_{2}\text{SO}_{4}\) (конц.).

3) реакция сульфирования.

4) реакция алкилирования (получение производных бензола)

а)

б)

в)

II. Реакция присоединения

1) реакция гидрирования

2) реакция хлорирования

III. Реакция горения

Получение бензола

1)

2) реакция дегидроциклизации н-гексана

3) реакция дегидрирования ц-гексана

4) реакция декарбоксилирования