Контрольные задания > 8. В 1860 г. французский химик М. Бертло провёл реакцию ацетилена с водой и был уверен, что получил непредельный спирт:
HC≡CH + H₂O → CH₂=CH-OH
В 1877 г. аналогичную реакцию осуществил русский химик Александр Павлович Эльтеков. Учёный пришёл к выводу, что получил уксусный альдегид:
HC≡CH + H₂O → CH3CHO
Кто из учёных оказался прав?
Вопрос:
8. В 1860 г. французский химик М. Бертло провёл реакцию ацетилена с водой и был уверен, что получил непредельный спирт:
HC≡CH + H₂O → CH₂=CH-OH
В 1877 г. аналогичную реакцию осуществил русский химик Александр Павлович Эльтеков. Учёный пришёл к выводу, что получил уксусный альдегид:
HC≡CH + H₂O → CH3CHO
Кто из учёных оказался прав?
Ответ:
Прав оказался Александр Павлович Эльтеков. Промежуточным продуктом реакции гидратации ацетилена является виниловый спирт (CH₂=CH-OH), который сразу же изомеризуется в уксусный альдегид (CH₃CHO) в условиях реакции. Это связано с тем, что альдегиды обычно более стабильны, чем соответствующие енолы (спирты с двойной связью у углерода, связанного с гидроксильной группой).